ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ, производные ароматических углеводородов, у к-рых один или несколько атомов водорода заменены гидроксилами. По количеству гидроксильных групп различают одноатомные Ф. (С„Н_гп_₇. ОН), как напр. карболовая кислота (см.), крезолы (см.), двухатомные Ф. [С_иН_г„_₈ (ОН)₂], напр. пирокатехин (см.), резорцин (см.), гидрохинон (см.) и трехатомные Ф. [С_ВН_2П_„ (ОН)₃], напр. пирогаллол (см.). К Ф. причисляют также нафтолы и более сложные соединения, содержащие группу ОН лри циклическом ядре (папр. оксихинолин, морфин и др.). Ф. образуются при гниении белков и тирозина. В свободном виде находятся в кишечнике и в виде следов—в моче и крови. В большем количестве они содержатся в моче в виде парных эфиросерных и гдюкуроновых к-т. Среди продуктов гниения и в моче обычно больше всего содержится w-крезола, меньше фенола; кроме того в человеческой моче найден о-крезол. Пирокатехин найден в моче травоядных и животных, находящихся на- смешанной пище (в т. ч. и у человека), отсутствует у плотоядных. Гидрохинон находят часто в моче вслед за употреблением Ф. Многие многоатомные фенолы подвергаются в организме окислению под влиянием ферментов—фенолаз (см. Окислительные ферменты). Возможно, что многоатомные Ф. играют роль катализаторов окислительно-восстановительных процессов в организме. Ф. образуются при сухой перегонке дерева и каменного угля. Для выделения Ф. из каменноугольной смолы ее обрабатывают водным раствором щелочи. Ф. со щелочью дают растворимые в воде феноляты С₆Н₅ОН + NaOH -* CoHjONa + Н₂0, в виде которых они и отделяются от нерастворимых в воде углеводородов каменноугольной смолы. После подкисления водного раствора выделившиеся Ф. отгоняют с водяным паром для отделения их от смоляных кислот. Одноатомные Ф.—жидкости, плохо растворяющиеся в воде, имеющие специфический запах. Двухатомные и трехатомные Ф.—кристаллические вещества, растворимые в воде, спирте и эфире. Ф. обладают слабокислыми свойствами: с щелочами дают растворимые в воде феноляты, из к-рых могут быть вытеснены к-тами, даже такой слабой, как угольная к-та, что указывает на очень незначительные кислотные свойства. На лакмус нейтральны. Растворы Ф. осаждают белки, с чем связывают их дезинфицирующие свойства. С хлорным железом, FeCl₃, дают характерные окрашивания: фиолетовое—карболовая к-та, резорцин, флороглюцин; зеленое— пирокатехин; желтое—гидрохинон и красное— пирогаллол. Ф. легко реагируют с галоидами, давая трихлор-, трибром- и трииод-фенолы, чем часто пользуются как для качественного открытия Ф. (выцадение осадка от прибавления брома), так и для количественно го определения—путем прибавления титрованного раствора иода в присутствии соды и оттитровывания гипосульфитом иода, не вошедшего в соединение с Ф. (метод Messinger'a и Vortmann'a). Для определения количества Ф. в моче и крови пользуются методом Тейса и Бенедикта (Theis, Benedict), основанным на колориметрии окрашивания, к-рое дает Ф. при действии диазотиро-ванного и-нитроанилина, или же методом Фо-лина и Дени-Тисдаля, основанным на колориметрическом определении окраски, получаемой при реакции Ф. с фосфорно-вольфрамовой и фоефорно-молибденовой к-той в присутствии соды (см. также Моча). Фенолы и их производные находят большое применение в качестве медикаментов для наружной и внутренней дезинфекции—см. Карболовая кислота, Крезол, Лизол, Тимол, Резорцин, Гваякол, Салициловая кислота, Салол, Дубильные вещества.                       . а. кузин.